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Raoul Tolentino fu un antiquario di origine romana che iniziò la propria attività nel commercio delle opere d’arte verosimilmente nel corso del primo decennio del Novecento. Ricordato sulle pagine della rivista «L’antiquario» nel 1913 come un giovane commerciante, ebbe una prima galleria a Roma, la “Galerie d’Art Ancien”, in via Sistina 57, che rimase aperta fino al 1922.
Nel corso del tempo Tolentino aprì diverse filiali, in Italia e all’estero, cercando con la sua offerta di intercettare l’interesse del mercato per il Gotico e il Rinascimento italiano. Dopo aver gestito la vendita della collezione di Elia Volpi negli Stati Uniti nel 1916, la richiesta di opere italiane da parte di collezionisti d’oltreoceano lo spinse ad aprire una galleria a New York, in 749 Fifth Avenue. Tolentino raggiunse una posizione di rilievo in qualità di esperto e conoscitore dell’arte italiana organizzando innumerevoli aste nelle sale dell’American Art Association. Le collezioni messe all’incanto comprendevano mobili, dipinti, sculture, tessuti dal XIII al XVIII secolo. Per realizzare i cataloghi, eleganti volumi riccamente illustrati, si servì spesso della consulenza di Seymour de Ricci (1881-1942). Molte delle vendite, tuttavia, come ricordato nei suoi diari da Vittoria Contini Bonacossi, moglie del noto antiquario Alessandro Contini Bonacossi (1878-1955), non ottennero il successo sperato.
Negli anni Venti del XX secolo sono documentate anche due sedi distinte della sua Galleria a Firenze, prima a Palazzo Acciaiuoli, in Lungarno Acciauoli 4, e poi in via Borgo Ognissanti 22.
Tolentino morì a Roma nel 1928 per un incidente stradale, investito da un autobus in Piazza del Popolo.